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부업 거래에서 견적서는 비용을 제안하는 단계 문서이고 계약서는 업무·대금·책임을 확정하는 합의 문서로 역할이 다르다. 사업자등록 없이 인적용역으로 일하면 의뢰인이 3.3%를 원천징수해 다음 해 5월 종합소득세로 정산하지만, 과세사업자로 등록하면 세금계산서에 부가세 10%가 별도로 붙는다. 계약 전에는 업무 범위와 대금 지급 시기, 저작권 귀속, 근로자성으로 오인될 조항을 반드시 확인해야 한다.
도매 부업은 사업 개시일부터 20일 안에 사업자등록을 하고 업종에 도매 및 소매업을 넣어야 하며, 온라인으로 되팔면 통신판매업 신고가 별개로 필요하다. 근로기준법에 겸업 금지 조항은 없지만 회사 취업규칙과 공무원 겸직 규정에 따라 제한될 수 있어 시작 전에 확인해야 한다. 근로소득과 사업소득은 다음 해 5월 종합소득세로 합산 신고해야 하고, 빠뜨리면 무신고 가산세가 붙는다.
퇴직금은 근속 1년·주 15시간 요건으로 정해지지만, 실업급여는 사업자등록을 하는 순간 취업으로 간주돼 끊긴다. 창업하려고 자발적으로 낸 사표는 원칙적으로 실업급여 대상이 아니고, 자격이 되더라도 사업 개시일부터 지급이 멈춘다. 이직 사유, 이직 후 12개월인 수급기간, 조기재취업수당 조건을 창업 일정과 함께 미리 확인해야 한다.